Амінооцтова кислота. її будова і властивості

Тема уроку. Амінооцтова кислота. її будова і властивості  .

Цілі уроку: формувати знання учнів про нітрогеновмісні спі
луки; показати склад і будову на прикладі амінооі
тової кислоти; ознайомити учнів з молекулярна
та структурною формулами амінооцтової кислі
ти — біфункціональною сполукою, що місти
амінр- й карбоксильну функціональні групи,|
амфотерними властивостями; показати поширена
амінокислот у природі, їх біологічну роль, застос|
вання.                                                                                           

Тип уроку: вивчення нового матеріалу. Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота. Обладнання: таблиця амінокислот.

ХІД УРОКУ

I.   Організація класу

II.  Мотивація навчальної діяльності

Нітроген міститься в органічних сполуках:

•     у структурі карбонового ланцюга;

•     у складі функціональної нітрогрупи -N0₂ (залишок ні кислоти НNО₃);

•     у складі функціональної аміногрупи -NH₂ (залишок молекул| амоніаку NH₃).

Наведіть приклади відомих вам нітрогеновмісних органічну речовин.

Речовини, що містять одну або кілька аміногруп, відомі ва| з біології, називаються амінокислотами.

III. Вивчення нового матеріалу

1. Амінокислоти

Розповідь учителя

Амінокислоти — це нітрогеновмісні органічні речовини, у мо­лекулах яких містяться аміногрупа -NH₂ і карбоксильна група -СООН, з'єднані з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула амінокислот — Н₂N - R - СООН.

За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворю­ються з назв відповідних кислот шляхом додавання префікса амі-но- й зазначенням місця розташування аміногрупи відносно кар­боксильної групи.

Наприклад:

СН₃-СН₂-СН-СООН

NH₂

2-амінобутанова кислота

сн₃-сн-сн₂-соон NH₂

3-амінобутанова кислота

Часто використовується також інший спосіб складання назв амінокислот, відповідно до якого до тривіальної назви карбонової кислоти додається префікс аміно- із зазначенням положення амі­ногрупи літерою грецького алфавіту. Наприклад:

СН₃-СН₂-СН-СООН

а-аміномасляна кислота

СН₃-СН-СН₂-СООН NН₂

р-аміномасляна кислота

Формула Назва Позначення Н2N-СН2-СООН Гліцин Єіу (Глі) сн3-сн(NH2)-соон Аланін Аіа (Ала)

Деякі найважливіші а-амінокислоти

Для ос-амінокислот ІІ-СН(гШ₂)СООН, які відіграють винят­ково важливу роль у процесах життєдіяльності тварин і рослин, за­стосовуються тривіальні назви.

(сн3 )2 сн - сн (Nн,) - СООН Валін Уаі (Вал) (сн3 )2 сн - сн2 - сн (Nн2) - СООН Лейцин Ьеи (Лей) НОСН2 - СН (NH 2) - СООН Серин 8ег(Сер) Н2К - СО - СН2 - СН NH2) - СООН Аспарагін Авп (Асн)

Формула

Назва

Позначення

С6Н5СН2 - СН (г>ГН2) - СООН

Фенілаланін

Рке (Фен)

Якщо в молекулі амінокислоти містяться дві аміногрупи, тові назві використовується префікс діаміно-, три групи гШ₂ — три-аміно- і т. д.

Наприклад:

Н₂К-СН₂-СН-СООН NН₂

2,3-діамінопропанова кислота

Наявність двох або трьох карбоксильних груп позначається в назві суфіксом -діова або -тріова кислота:

НООС-СН₂-СН-СООН

Nн₂

2-амінобутандіова кислота

Найпростіший представник класу амінокислот має формулу Н₂М-СН₂-СООН — аміноетанова (або амінооцтова) кислота-перший член гомологічного ряду одноосновних насичених аміно­кислот.

сн₃-сн-соон

2-амінопропанова кислота

Демонстрація 16. Зразки амінокислот

Розглядаємо зразки амінокислот і таблицю з формулами й на­звами амінокислот, робимо висновок про фізичні властивості амі­нокислот.

За фізичними властивостями амінокилоти — білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, багато які з них мають солодкий смак.

Амінокислоти дуже поширені в природі. Це цеглинки, з яких побудовані всі рослинні й тваринні білки.

2. Хімічні властивості амінооцтової кислоти

Особливості хімічних властивостей зумовлені одночасною на­явністю в молекулах двох функціональних груп: основної Н^-

 і кислотної СООН, тому амінокислоти за хімічними властивостя­ми — амфотерні органічні сполуки.

Як діятимуть амінокислоти на індикатори? (Не реагуватимуть)

Які хімічні властивості проявлятимуть амінокислоти? (Усі властиві карбоновим кислотам)

Завдання. Запишіть рівняння взаємодії амінооцтової кислоти з магнієм, кальцій оксидом, натрій гідроксидом, натрій карбонатом.

Амінокислоти за кислотними властивостями сильніші за кар­бонові кислоти.

Як основи амінокислоти взаємодіють із кислотами (реакція приєднання):

Н₂n - СН₂ - СООН + НС1 -» [Н₃N - СН₂ - СООН]⁺ СI Важлива властивість амінокислот — здатність взаємодіяти одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.

Міжмолекулярна взаємодія а-амінокислот приводить до утво­рення пептидів. У результаті взаємодії двох а-амінокислот утворю­ється дипептид.

0                                                                                      0

H₂N-сн,-с-Oн+н -N-сн-соон     >Н₂N-СН₂-С-N-СН-СООН
Н СН₃                                                           Н СН₃

гліцин                         аланін                                        гліциналанін (дипептид)

Міжмолекулярна реакція за участі трьох а-амінокислот приво­дить до утворення трипептиду і т. д.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв'язок СО-NH —пептидним зв'язком.

Найважливіші природні полімери — білки — належать до поліпептидів, тобто являють собою продукт поліконденсації а-амінокислот.

...+нNн - сн - соон+нNн - СН - СООН+НNН - СН - СООН+...

-пН₂0

...-НN-СН-СО-NH-СН-СО-NH-СН-СО-...

пептидні зв'язки

3. Одержання амінокислот

• Гідроліз білків.

Дія амоняку нагалегенозаміщенні  карбонові кислоти:

С1СН₂ - СООН + 2Н₃N -  Н₂N - СН₂ - СООН + NH₄С1

IV. Первинне застосування одержаних знань
(керована практика)

Завдання 1. Запишіть рівняння одержання трипептиду аміно-оцтової кислоти.

Завдання 2. Запишіть рівняння одержання дипептиду з гліци­ну й валіну.

V.  Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання. Запропонуйте перетворення, з допомогою яких можна одержати амінооцтову кислоту з метану.